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| 在旧上海的黑道上，曾有过三位有名的大亨，分别是贪财的黄金荣、会来事的杜月笙、善打的张啸林。三个人名气不分上下，本事各有千秋，比起黄张两个人来说，杜月笙就比较“会做人”。 为什么说杜月笙会做人呢？其实在黑帮上，笼络人心，协调关系很重要，除此之外，在那个时代的特征下，还得学会处理和军阀的关系。这点上，黄金荣和张啸林做得都不如他好。
杜月笙贩卖鸦片，开赌台聚敛黑帮、政客，文人墨客，既打好关系，又收敛钱财；免费发放药水、赈灾救济和调解人工矛盾，收买着人心。他一年四季都穿着那几条老式的长衫，显得温文尔雅，人畜无害，让人们对他放下戒心，实则他实在不是什么省油的灯，因此还得到黄金荣的无限信任，走上旧上海黑帮巅峰。 这样一个叱诧风云的男子自然是具有魅力的，他这一生也是比较风流，光是老婆就娶了五个，还有在工作中的莺莺燕燕环绕，应酬、潜规则的女人数不胜数。 第一个老婆是黄金荣帮忙操办的，据说当时还不太信任他，可能是安排的眼线，叫沈月英。眉目温婉，和杜月笙很是相配，可惜无法怀孕，只能领养一子。 二夫人是苏州人，叫陈帼英，个性坚强果敢，很是爽朗，老年时看不习惯杜月笙的做法，与其发生口角，搬到上海住，最后于上海病逝。 三夫人在很年幼时就嫁给了杜月笙，是孙家后人孙佩豪，生有两个儿子，晚年幸福，也有比较长的命去享受。 四夫人是蒋介石夫人的闺蜜，长着一双桃花眼，高挺的鼻子和一个樱桃小嘴，在当时是有名的演员，自然深受杜月笙的宠爱，为他生下两儿两女，甚是风光。
五夫人孟小东是京剧演员，为了报答杜月笙，不再唱剧，以身相许，不过结婚一年后，杜月笙便去世了，于是搬过去姚玉兰处同居。 说起杜月笙的后辈，也是奇了怪了，杜月笙打下这片这么好的江山竟没有晚辈继承，而且后代子孙们都是默默无闻地“从良”了，比较广为人知的便是长女了。她自小在上海成长，对上海有深厚的感情，与丈夫在当时物资贫乏的上海开了中餐厅，被誉为中国第一家，和宋美龄、国民党都有所交集，当时在国内也可谓名声雀起，餐厅所在的那条路还是以她的名字命名的呢。如今也是住在上海，她说她很喜欢上海的风土人情，生生世世都想做上海人。
还有就是大夫人的养子杜维善了，有名的收藏家，为国家捐了不少钱币，如今定居加拿大，基本不回国。其它人都走上了和文人有关的路，这也正是杜月笙所希望的。
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